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化工学院钮大文教授课题组在《Angew. Chem. Int. Ed.》上发表封面论文

发布时间:2018-05-28 11:56:11

    近日,我校化工学院钮大文教授课题组在C–N键构建领域方面取得重要进展,利用N-烷基羟胺实现室温、无金属、无碱参与的C–N成键反应。相关成果“Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with N-Alkyl Hydroxylamines”发表在国际顶级期刊《Angew. Chem. Int. Ed.》(影响因子11.9) 并被选为内封面文章。孙洪宝博士、龚量博士为该论文共同第一作者,钮大文教授为论文通讯作者。

C–N成键,是合成苯胺类化合物的重要方法。苯胺类化合物广泛存在于药物、功能材料和天然产物中,在2012年公布的美国销量前200名的药物中,很大部分都属于该类化合物。发展新策略、新方法来构建C–N键,对工业、农业及新药研发等领域具有重要意义。近年来,合成苯胺C–N键主要依靠过渡金属催化偶联反应,然而,过渡金属的使用会产生成本高、后处理麻烦、环境污染、含带毒性等问题。因此,积极寻求应对这些挑战的新方法,发展新型高效、环境友好构建C–N键的方法具有重要意义。

钮大文课题组经过反复尝试,实现了在无金属条件下C–N成键反应。该课题组发现,易得的苯硼酸的和N-苄基羟胺在三氯乙腈存在下即可发生C–N成键(如下图)。该反应使用环境友好的叔丁醇作为反应溶剂,可以在室温、无金属、无碱参与下,实现高效转化。并且该反应操作简单,反应速度快,易实现高通量合成大量胺类化合物用于药物筛选。

该项研究成果“Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with N-Alkyl Hydroxylamines”被化学化工类顶级期刊《Angewandte Chemie》接收发表,并被遴选为该期杂志的内封面。一位审稿人对此做如下评价,“It is rare that I see a manuscript that I believe will have a particular impact on synthetic chemistry in the way that I believe this manuscript will, and I congratulate the authors on a very well conceived and executed study.”

在封面设计上,孙洪宝博士和龚量博士以四川大学校门为背景,四川特色的熊猫和竹子为主题,设计了颇具川大特色的封面。



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